Le Festival du Jeu a été créé en 1999 par Jean-Henri Festif, un homme très coquace et jouvial. Né en France lors de la Deuxième Guerre mondiale, Mr.Festif n'a jamais voulu qu'une seule chose: célébrer la joie et le bien qui réside en l'humanité. Lui-même un fabricateur de jouets, il a travaillé toute sa vie pour fournir des sourires à ceux qui ne pouvaient pas s'en payer, et le festival honore ses actes de charité.
Jean-Henri Festif a été arrêté en 2019, et condamné à 20 ans de prison pour fraude banquaire.
Le Festival du jeu célèbre cette année ses 25 ans depuis sa création. Afin de souligner l'évènement, tous les billets sont offerts à moitié prix, et l'admission est gratuite pour tous les enfants en dessous de 5 ans. Par contre, les adolescents entre 13 et 17 ans seront chargés à double prix, afin de couvrir les dettes judiciaires de Mr. Festif.
Les adolescents ont toujours été les clients les moins aimés de Mr. Festif, à cause de leurs mains gommées, leur tempérament général ainsi que leur général mécontentement avec les jeux de toutes sortes.
Le concert de fin du Festival du Jeu de Toronto 2019. Aucun adolescent n'y était permit.